Основан в 1569 году по приказу царя Ивана Грозного как один из приграничных форпостов Русского царства. В конце XVI века пострадал от нашествия войск польского короля Стефана Батория.

В XVI столетии при монастыре возникла слобода Тоболенец (название дано по имени близлежащего озера), к началу XVIII века разросшаяся в село Святые Горы (с 1925 г. — Пушкинские Горы).

В XVIII веке утратил своё оборонительное значение. При монастыре ежегодно проводились ярмарки, привлекавшие большое количество купцов и народа.

Святогорский монастырь широко известен как место погребения А. С. Пушкина (похоронен в родовой усыпальнице Ганнибалов-Пушкиных в 1837 г.).

В 1924 году Святогорский мужской монастырь был закрыт.

В годы Великой Отечественной войны здания монастыря серьёзно пострадали, некоторые были разрушены, иные заминированы.

К 1949 году большая часть монастырских строений была восстановлена и до 1992 года использовалась как экспозиционная и административная часть Государственного мемориального музея-заповедника А. С. Пушкина.

С 1992 года монастырь был возвращен Русской Православной церкви.

Литература:

Васильев, М. Е. Святогорский Успенский монастырь : альбом / М. Е. Васильев. – Псков: Отчина, 1997. – 63 с.

Обитель дальняя. Святогорский Успенский монастырь. - СПб. : Зимин, 2001. – 22, 2 с. : ил.

Святогорский монастырь : путеводитель. - СПБ., 2003. - 24 с. : ил.

Свято-Успенскому Псково-Печерскому монастырю 525 лет [Электронный ресурс] . - Псков : Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь, 1998. - 98 с. : ил. – Режим доступа // www.pskovbook.ru