Преподобный Симеон (в миру Василий Иванович Желнин) родился 1 марта 1869 года в деревне Яковлевской Островского уезда Псковской губернии в крестьянской семье от родителей Иоанна и Наталии. Вскоре он был крещен в погосте Вехново и во святом крещении назван Василием.
В своей духовной биографии, написанной преподобным Симеоном уже в зрелые годы, он вспоминает, как в родительский дом не раз приезжал Корнилий, монах Крыпецкого монастыря (ныне причисленный к лику местночтимых святых Псковских). Иногда тот оставался ночевать в их доме, и всегда, ложась спать с отроком Василием, говорил ему: «Будешь ты монахом, будешь старец великий».