Первое упоминание о монастыре в псковских летописях относится к 17 марта 1299 года. В этот день на монастырь напали рыцари Ливонского ордена меченосцев. При приближении неприятеля в небольшом деревянном соборе Рождества Богородицы закрылись первый игумен Иоасаф, 17 иноков, а вместе с ними – «убогие, и жены, и детки». Они были сожжены здесь… С этой печальной даты начинается история монастыря. Но в духовном мире оценка всего происходит иначе, чем в мире материальном. Мученическая кончина монаха венчает обычно его высокую аскетическую жизнь. Такую жизнь первые монахи монастыря и вели.