Олег Федорович Сокольников родился в семье служащего, с юных лет проживал в Красногородском районе Псковской области. В 1949–1953 гг. обучался в Опочецком педагогическом училище, получил квалификацию учителя начальной школы и в течение года работал в Мозулевской семилетней школе Красногородского района. Затем находился на комсомольской работе: в 1954–1957 гг. – инструктор, второй и первый секретарь Красногородского райкома ВЛКСМ, в 1957–1961 гг. в Красногородском райкоме КПСС: инструктор, пропагандист, заведующий отделом пропаганды и агитации. В 1953–1959 гг. обучался на заочном отделении Великолукского пединститута, получив квалификацию «учитель истории».