Основан в 1569 году по приказу царя Ивана Грозного как один из приграничных форпостов Русского царства. В конце XVI века пострадал от нашествия войск польского короля Стефана Батория.

В XVI столетии при монастыре возникла слобода Тоболенец (название дано по имени близлежащего озера), к началу XVIII века разросшаяся в село Святые Горы (с 1925 г. – Пушкинские Горы).

В XVIII веке утратил своё оборонительное значение. При монастыре ежегодно проводились ярмарки, привлекавшие большое количество купцов и народа.