Родился 3 марта 1899 г. в Елисаветграде (ныне Кропивницкий, Украина) в обедневшей дворянской семье. Детство и юность провёл в Одессе, там же дебютировал как литератор. Начало 20-х гг. прошлого века стало в Одессе временем, когда на авансцену вышли молодые прозаики и поэты, составлявшие позже славу советской литературы: И. Ильф и Е. Петров, В. Катаев, Э. Багрицкий и др. Вместе с ними начинал и Олеша. В 1922 г. он переселился в Москву, работал в железнодорожной газете «Гудок», где выступал со стихотворными фельетонами под псевдонимом Зубило.
В 1927 г. Олеша опубликовал свой первый роман «Зависть». Но ещё до этого, в 1924 г., увидела свет яркая и увлекательная книга «Три толстяка», ставшая одним из самых популярных произведений для детей. Сборник «Вишнёвая косточка» (1931 г.) объединил рассказы Олеши разных лет. Тогда же писатель дебютировал как драматург: московский Театр имени Мейерхольда поставил его пьесу «Список благодеяний». В 1934 г. появилась киноповесть «Строгий юноша». После её выхода Олеша публиковал только статьи, рецензии, заметки, зарисовки и лишь иногда — рассказы. Его перу принадлежат воспоминания о современниках (В. Маяковском, А. Толстом, Ильфе и др.), этюды о русских и зарубежных писателях, чьё творчество Юрий Карлович особенно ценил (Стендале, А. Чехове, М. Твене и др.). По сценариям Олеши поставлены фильмы «Болотные солдаты» и «Ошибка инженера Кочина»; для Театра имени Евг. Вахтангова в Москве он создал инсценировку романа Ф. М. Достоевского «Идиот». В последние годы жизни Олеша вёл записки под условным названием «Ни дня без строчки», предполагая позднее на их основе написать роман. Однако произведение осталось незавершённым - 10 мая 1960 г. в Москве писатель скончался от инфаркта.