Преподобный Симеон (в миру Василий Иванович Желнин) родился 1 марта 1869 года в деревне Яковлевской Островского уезда Псковской губернии в крестьянской семье от родителей Иоанна и Наталии. Вскоре он был крещен в погосте Вехново и во святом крещении назван Василием.
В своей духовной биографии, написанной преподобным Симеоном уже в зрелые годы, он вспоминает, как в родительский дом не раз приезжал Корнилий, монах Крыпецкого монастыря (ныне причисленный к лику местночтимых святых Псковских). Иногда тот оставался ночевать в их доме, и всегда, ложась спать с отроком Василием, говорил ему: “Будешь ты монахом, будешь старец великий”. Иногда брал отрока с собою по сбору для монастыря и при этом говорил: “Вася, вот здесь не дадут, а вот здесь – подадут нам”. Так всегда и бывало.
В 1896 году Василий поступил послушником в Псково-Печерский монастырь. В 1900 году послушник Василий был пострижен в монахи с именем Вассиан, а в 1901 году рукоположен во иеродиакона и получил отдельную келью для жительства.
3 февраля 1927 года он был пострижен с именем Симеон и назначен духовником братии и паломников Псково-Печерского монастыря. Шестьдесят четыре года такого монашеского подвига соделали иеросхимонаха Симеона .“Всяческой малостью, суетой, неведением, слепотою люди омрачают чудо,– говорил старец одному посетителю. – Дивный дар Господень – человеческая жизнь! Не купишь ее, не заработаешь. На, человек, приими награду бесценную!.. Радость, радость, великая радость!..”
Последние дни перед своим преставлением старец очень ослабел, но людей продолжал принимать. На вопрос духовных чад своих, на кого он их покидает, ответил: “На Матерь Божию”. И наставлял всех любить друг друга, прощать все обиды, так как ненависть хотя бы к одному человеку ведет к смертному греху, и надо так прощать, чтобы человек знал, что ты ему простил.
1 апреля 2003 года состоялось прославление иеросхимонаха Симеона в лике святых Псково-Печерских. Его мощи покоятся в Сретенском храме монастыря.