Сын машиниста Николаевской железной дороги, С. В. Чехонин с пятнадцати лет стал самостоятельно зарабатывать на жизнь - служил конторщиком, чертежником, кассиром на пароходной станции. Любовь к искусству привела его в Петербург, где он занимался в Рисовальной школе при ОПХ (1896-1897) и школе М. К. Тенишевой (1897-1900), а кроме того, основательно изучал искусство керамики.

Ненасытная любознательность заставила его освоить некоторые другие декоративные ремесла - оформление интерьеров, роспись по фарфору, финифть, миниатюрную живопись, и все настолько основательно, что едва ли не в каждой из этих областей он сумел оставить заметный след.

Не довольствуясь достигнутым, Чехонин обратился к графике. Сначала он сотрудничал как карикатурист в сатирических журналах первой русской революции, потом занялся оформлением книг. В 1910-х гг. он оказался одним из тех немногих мастеров, чье творчество определяло высокий уровень русского книжного искусства (обложки книг М. Моравской «Апельсиновые корки», 1914; С. Маковского и Н. Радлова «Современная русская графика», 1917, и др.). Безупречно владевший шрифтом и орнаментом, Чехонин принадлежал к «младшему поколению» «мирискусников», поднявшему книжную графику на новую высоту.

Но парадоксальным образом Чехонин смог оказаться нужным и новому обществу, после того как разразилась социальная катастрофа 1917-го. Главным для него по-прежнему оставалось собственное творчество. Он заметно изменил свой стиль, привнеся в него динамичность и взволнованность. Этот новый стиль - «советский ампир» (по остроумному определению искусствоведа А. М. Эфроса) - Чехонин использовал во всем, что делал: в книжной и промышленной графике, эмблематике и в многочисленных росписях по фарфору, которые составили интереснейшую страницу в истории этого искусства. Яркие и интересные его иллюстрации к книгам Чуковского К. И.: «Закаляка», «Собачье царство», «Тараканище».     

Эпоха миновала, и Чехонин покинул Россию (1928). Он жил во Франции и Германии, был все так же неутомим, много работал в театре, почти не занимался ни росписью фарфора, ни книжной графикой, зато отлично освоил декоративную роспись тканей, даже сумел изобрести совершенно оригинальный способ многоцветной печати по ткани.