Олег Евгеньевич Григорьев  родился на Вологодчине, куда семью будущего поэта эвакуировали из блокадного Ленинграда. Ребёнком Олег Григорьев прекрасно рисовал, увлекался энтомологией, проявлял незаурядные музыкальные способности. Большинство рисунков тех лет погибло во время ежегодных наводнений, затапливавших полуподвальную комнату, где жила его семья.

Олег Григорьев посещал школу при Академии художеств. Отличавшийся бунтарским характером, он часто не находил общего языка с одноклассниками, конфликтовал с педагогами. Поводом для его отчисления стало хулиганское поведение, а также сочинение поэмы «Евгений Онегин на целине».

Работать Олег Григорьев начал пятнадцатилетним подростком. Как типичный представитель «поколения дворников и сторожей», он стремился не к большой зарплате, а к максимальной личной свободе.

Полностью отказавшись от идеи получить художественное образование, тем не менее, продолжал увлеченно рисовать и писать стихи, мгновенно «уходившие в народ». Олег Григорьев дружил, сотрудничал, тесно общался со многими ныне известными представителями авангардного искусства, был яркой фигурой ленинградского андеграунда 1960-1980-х годов. Его стихи часто публиковали самиздатовские журналы. Время от времени они появлялись на страницах массовых ленинградских газет.

В 1971 году Олег Григорьев выпустил первый сборник произведений для детей «Чудаки», который, по счастливому стечению обстоятельств, чиновники от литературы просто «проспали». Два рассказа из этого сборника – «Гостеприимство», «Апельсин» – были экранизированы для детского юмористического киножурнала «Ералаш». Однако два года спустя белая полоса снова сменилась черной: Олег Григорьев был осужден за тунеядство.

Освободившись досрочно, Олег Григорьев скитался по квартирам друзей, нигде не работал. Для книжных издательств, редакций газет, журналов он стал настоящей «persona non grata». Тем не менее, в 1981 году вышла его вторая детская книга – «Витамин роста». Официальными литературными кругами  книга была признана опасной для советских детей, что дало формальный повод отклонить заявление поэта о приеме в Союз писателей.

 «Перестройка» середины 80-х изменила ситуацию к лучшему – Олег Григорьев снова начинает печататься, но только как детский автор. В 1989 году выходит последняя прижизненная книга – «Говорящий ворон».

В 1991 году он, наконец-то, стал членом Союза писателей, хотя это мало изменило жизнь уже больного, практически бездомного человека. Спустя полгода Олег Григорьев скончался от прободения язвы желудка. После его смерти Союзом писателей Санкт-Петербурга была учреждена комиссия по исследованию литературного наследия поэта. Увидели свет пять изданий, представивших основные стихотворные и прозаические произведения: «Стихи. Рисунки», «Двустишия, четверостишия и многостишия», «Митьки и стихи Олега Григорьева», «Вся жизнь», «Птица в клетке».