Иван Александрович Стебут родился 12 февраля 1833 года в многодетной семье великолукского аптекаря Александра Ивановича. Вскоре после рождения мать Ивана - Мария Федоровна умерла, но отец, несмотря на значительные денежные расходы, смог дать детям хорошее образование.

Мальчик постоянно видел бедность крестьян Великолукского уезда, приезжающих за лекарствами в аптеку его отца. В 1839 году Ивана определили на учебу во вторую Санкт-Петербургскую гимназию Уваровского типа, где обязательно требовалось знание латинского языка, а сочинения гимназисты писали только на вольные темы, что развивало самостоятельность мышления, умение точно и грамотно излагать свои мысли. Эту систему И. А. Стебут потом высоко оценивал.