Детские и юношеские годы Владимир Алексеевич Милашевский  провел в Саратове и Харькове.  В 1913 поступил на архитектурное отделение Высшего художественного училища живописи, скульптуры и архитектуры, но курса не окончил. Занимался в Новой художественной мастерской (1915–1916) у М. В. Добужинского, Е. Е. Лансере, А. Е. Яковлева.

Жил в Петербурге — Петрограде (1913–1924), Москве (с 1924). Участвовал в деятельности петроградского Дома искусств (конец 1910-х — начало 1920-х). Занимался станковой живописью и графикой; много работал в техниках акварели, туши. Создавал портреты, пейзажи, натюрморты, бытовые сцены.