Ольга Леонардовна Книппер-Чехова – первая актриса, ярко воплотившая образы чеховских героинь. Она исполняла ведущие роли во всех пьесах Чехова: Аркадина («Чайка»), Елена Андреевна («Дядя Ваня»), Маша («Три сестры»), Анна Петровна («Иванов»), Раневская («Вишневый сад»). Первые встречи актрисы с Антоном Павловичем происходили на репетициях спектаклей «Царь Федор Иоаннович» и «Чайка» в Московском Художественном театре. В спектакле «Царь Федор Иоаннович» Ольга Леонардовна играла роль царицы Ирины. Чехов писал о своих впечатлениях: «Ирина, по-моему, великолепна. Голос, благородство, задушевность… лучше всех Ирина. Если бы я остался в Москве, то влюбился бы в эту Ирину». Многие критики отмечали непревзойденное умение Ольги Книппер создавать крайне сложные и многогранные образы, передавая всю глубину чувств. Её отличала способность сочетать одновременно тонкую иронию и элегантность с благородством в создаваемых сценических образах.