Основан в 1569 году по приказу царя Ивана Грозного как один из приграничных форпостов Русского царства. В конце XVI века пострадал от нашествия войск польского короля Стефана Батория.

В XVI столетии при монастыре возникла слобода Тоболенец (название дано по имени близлежащего озера), к началу XVIII века разросшаяся в село Святые Горы (с 1925 г. – Пушкинские Горы).

В XVIII веке утратил своё оборонительное значение. При монастыре ежегодно проводились ярмарки, привлекавшие большое количество купцов и народа.

Святогорский монастырь широко известен как место погребения А. С. Пушкина (похоронен в родовой усыпальнице Ганнибалов-Пушкиных в 1837 г.).

В 1924 году Святогорский мужской монастырь был закрыт.

В годы Великой Отечественной войны здания монастыря серьёзно пострадали, некоторые были разрушены, иные заминированы.

К 1949 году большая часть монастырских строений была восстановлена и до 1992 года использовалась как экспозиционная и административная часть Государственного мемориального музея-заповедника А. С. Пушкина.

С 1992 года монастырь был возвращен Русской православной церкви.

Литература:

Васильев, М. Е. Святогорский Успенский монастырь : альбом / М. Е. Васильев. – Псков : Отчина, 1997. – 63 с.

Обитель дальняя. Святогорский Успенский монастырь. - Санкт-Петербург : Зимин, 2001. – 22, 2 с. : ил.

Свято-Успенскому Псково-Печерскому монастырю 525 лет - Псков : Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь, 1998. - 98 с. - Цифровая копия с разрешением 300 dpi. - psk petchory mon.djvu; psk petchory mon_soder.djvu; CD-2. -ISBN 5-86-1920-98; 5-86-1920-98. - URL: http://vivaldi.pskovbook.ru/psk%20petchory%20mon.pdf/details (дата обращения: 23.01.2023). - Режим доступа: Электронная библиотека "Псковиана".

Святогорский монастырь : путеводитель. - Санкт-Петербург, 2003. - 24 с. : ил.