Детские и юношеские годы Владимир Алексеевич Милашевский  провел в Саратове и Харькове.  В 1913 поступил на архитектурное отделение Высшего художественного училища живописи, скульптуры и архитектуры, но курса не окончил. Занимался в Новой художественной мастерской (1915–1916) у М. В. Добужинского, Е. Е. Лансере, А. Е. Яковлева.

Жил в Петербурге — Петрограде (1913–1924), Москве (с 1924). Участвовал в деятельности петроградского Дома искусств (конец 1910-х — начало 1920-х). Занимался станковой живописью и графикой; много работал в техниках акварели, туши. Создавал портреты, пейзажи, натюрморты, бытовые сцены.

С начала 1920-х активно работал в области книжной графики; разрабатывал проекты экслибрисов. Сотрудничал в детском журнале «Воробей» (1921–1922). Создал иллюстрации к книгам «Что такое театр» Н. Н. Евреинова (1921), «Посмертные записки Пиквикского клуба» Ч. Диккенса (1933), «Кара-Бугаз» К. Г. Паустовского (1933), «Село Степанчиково и его обитатели» Ф. М. Достоевского (1935), «Мадам Бовари» Г. Флобера (1947). Иллюстрировал книги А. С. Пушкина, И. А. Крылова, П. П. Ершова, А. П.Чехова, О. Бальзака, Э.-Т. А. Гофмана.

С 1921 года — участник выставок. Экспонировал работы на выставках «Мира искусства» (1922), петроградских художников всех направлений (1923), русских книжных знаков (1926) в Петрограде — Ленинграде и других.

Участник многих международных выставок и выставок русского искусства за рубежом, в частности: выставок русского искусства в США (1924–1925, передвижная), в Амстердаме, Винтертуре (1929), Лондоне (1930), Цюрихе (1931), Кенигсберге (1932), международной выставки «Искусство книги» (1927) в Лейпциге. Один из основателей объединения художников «Тринадцать» (1929–1931).

В 1978 году  в Москве прошла ретроспективная выставка художника.

Милашевский — один из крупнейших мастеров отечественной станковой и книжной графики первой половины ХХ века. Для его произведений характерны намеренная эскизность, беглый, динамичный эмоциональный рисунок, отличающийся точностью характеристик и остротой деталей.