Леонид Осипович Пастернак был одаренным портретистом, проникновенно передававшим внутреннюю жизнь своих моделей. Особенно известны его групповые композиции: «Л. Н. Толстой с семьей в Ясной Поляне» (1902), «Заседание совета преподавателей Московского училища живописи, ваяния и зодчества (МУЖВЗ)» (1902), «Поздравление» (портрет детей, 1914). Пастернак плодотворно работал в журнальной и книжной графике. Им выполнены по просьбе самого Л. Н. Толстого иллюстрации к его «Воскресению» и «Войне и миру». Он активно занимался преподаванием в своей собственной рисовальной школе (1889-1894) и в МУЖВЗ-ВХУТЕМасе (Высшие художественно-технические мастерские, 1894-1921). Пастернак подготовил цикл портретов выдающихся деятелей еврейской культуры, изданный в виде альбома (1923). В 1927 и 1932 году в Берлине состоялись две персональные выставки художника. Его работы сегодня представлены во многих музеях и частных коллекциях Европы, Америки, Азии и Австралии.