Главным в творчестве Ореста Кипренского стал портрет. Еще за год до окончания академии он создал произведение, определившее его дальнейший творческий путь – портрет его приемного отца Адама Швальбе. В качестве одного из шедевров художника в историю русской живописи вошел «Портрет Д. В. Давыдова», раскрывающего образ патриота эпохи Отечественной войны, воина. Почти одновременно с этим портретом Кипренский создает полные поэзии, душевной теплоты портреты Е. П. Ростопчиной, мальчика Челищева, автопортрет. Его произведения пользовались большим успехом. Академия присвоила ему звание академика, затем советника. Слава художника еще больше упрочилась за время его пребывания в Италии (1816-1823). Здесь ему (первому из русских) был заказан портрет для галереи Уффици. Этой чести удостаивались лишь самые знаменитые мастера европейской живописи. Вернувшись на родину, летом 1827 года, почти одновременно с Тропининым, написал замечательный портрет А. С. Пушкина. Поэт высоко ценил это свое воплощение в живописи и посвятил Кипренскому стихотворение («... себя как в зеркале я вижу...»).